La première mention d'un château date de 1040 dans une donation faite par Josselin de Dinan, seigneur des lieux. C'est peut-être ce même château qui fait l'objet d'un siège par Guillaume le Conquérant en 1065 (reproduction de la motte castrale et de l'attaque dans la tapisserie de Bayeux, scène 19).

En 1123, à la mort de Geoffroy de Dinan, ses deux fils se partagent la ville. Olivier reçoit la paroisse Saint-Malo au nord, et Alain celle de Saint-Sauveur au sud. Dans la seconde moitié du XIIe siècle, la co-seigneurie nord passe aux mains du duc de Bretagne. Henri d'Avaugour, seigneur de "Dinan nord", cède en 1241 une partie des terrains du château pour la fondation du couvent des Cordeliers. Le château primitif a donc quitté les bords de la Rance pour s'enfoncer plus à l'ouest dans les terres.

Après avoir récupéré, en 1283, la partie sud de Dinan, Jean II va fortifier la ville réunifiée en la ceinturant de remparts. Les portes nord (Saint-Malo), est (du Jerzual) et sud (du Guichet) sont édifiées, ainsi que les tours de Beaufort et Sainte Catherine.

A la mort du duc Jean III, en 1341, s'engage la guerre de succession de Bretagne, au cours de laquelle s'affrontent Charles de Blois (prétendant du parti français) et Jean de Montfort (du parti anglais). Les remparts vont être, une nouvelle fois, renforcés à l'est (porte du Jerzual et tour Cardinal) et à l'ouest (porte de Brest et tour Saint-Julien). Grâce à cette ceinture défensive, Dinan résiste, en 1342 et 1359, à deux sièges anglais ; mais cinq ans plus tard, Jean de Montfort prend la place après un mois de siège.

Pour asseoir son pouvoir, le duc Jean IV fait édifier à partir de 1380 le donjon qui prend appui sur l'enceinte sud. Dans la seconde moitié du XVe siècle, l'enceinte est modernisée pour faire face aux progrès de l'artillerie. Sont bâties les tours de Coëtquen, de Penthièvre, de Lesquen, du Connétable, du Gouverneur et à la fin du siècle la tour Beaumanoir ou d'Allouée. En complément, les portes Saint-Malo, de Brest et la tour de Beaufort sont copieusement modifiées.

En 1532, le traité d'union rattachant le duché de Bretagne à la couronne de France est signé à Nantes. Dinan perd ainsi son rôle de verrou. Toutefois, de 1585 à 1598, les défenses sont réactivées par le duc de Mercoeur, qui fait de Dinan une place forte de la Ligue contre les protestants. Il englobe, dans ce qui est appelé le fort Mercoeur, le donjon, la porte du Guichet (murée en 1593) et la tour de Coëtquen. Il fait ajouter quelques ouvrages bastionnés à l'est de l'enceinte. Lors de cet épisode guerrier, la tour Saint-Julien servant de poudrière explose. Le sommet de la tour et sa toiture sont pulvérisés. En 1620, la porte Saint-Louis est construite pour servir d'entrée au fort et remplacer la porte du Guichet toujours murée. Après 1701, le donjon perd sa toiture au profit d'une plate-forme d'artillerie.

Au début du XIXe siècle, quelques tours de l'enceinte commencent à être démantelées, puis en 1880, la puissante porte de Brest est rasée. Cette destruction entraînera six ans plus tard la protection, par les Monuments Historiques, de toute l'enceinte.

Les fortifications font l'objet de restaurations au siècle suivant. Au début du siècle : le donjon, la plate-forme de la tour de Coëtquen, la porte du Jerzual. A la fin des années 20 : les portes Saint-Louis, Saint-Malo, du Guichet (réouverte en 1932). Dans les années 80 : le donjon, la tour de Coëtquen, la porte du Jerzual. Dans les années 90 : la tour du Gouverneur, la porte du Jerzual, la porte Saint-Malo de nouveau et les fondations de la porte de Brest.