La première mention de Dourdan remonte à l'année 956, quand Hugues le Grand, père de Hugues Capet et ancêtre des Capétiens, décède apud Dordingham villam (Chronique de Sens). Une tradition locale invérifiable fait remonter l'existence du château primitif à cette époque. Le texte n'évoque pourtant qu'un simple village, sans plus de précisions. Dourdan est dotée sans doute très tôt d'un point fortifié, en raison de sa position stratégique. Nichée au cœur du Hurepoix, à mi-chemin entre Paris et Chartres, elle est à l'un des points du domaine capétien les plus avancés face aux terres des comtes de Chartres. La ville est qualifiée de royale vers 1147 : Apud Dordinchum quod regium municipium est (à Dourdan qui est ville royale). Le terme municipium désigne régulièrement, en latin médiéval, une cité pourvue de remparts. Elle est le siège d'une prévôté peut-être dès cette époque. On note parallèlement le développement du prieuré Saint-Germain, dépendance de l'abbaye Saint-Chéron de Chartres. L'église Saint-Pierre de Dourdan est pour sa part concédée vers 1120 par Louis le Gros à l'abbaye de Morigny.

Philippe Auguste semble apprécier les lieux et plusieurs actes conservés de son règne mentionnent Dourdan et ses alentours immédiats. Un acte délivré à Paris et daté de 1222 évoque la chapelle de son nouveau château, dont le service religieux sera assuré moyennant quinze livres de rente par un chanoine du prieuré Saint-Germain. Les sommes sont à prélever dans les comptes de la prévôté locale. C'est ce château qui nous a été conservé jusqu'à nos jours. Louis IX l'octroie en douaire a sa mère vénérée, Blanche de Castille (1240), puis à sa femme, Marguerite de Provence, en 1260. Aux portes de la giboyeuse forêt de Rambouillet, il sert ensuite de rendez-vous de chasse au roi Philippe le Bel. Ce dernier l'attribue à son demi-frère, Louis comte d'Evreux, en 1307.

Dourdan revient sur le devant de la scène à l'occasion de l'affaire des brus du roi. Les trois femmes des fils de Philippe IV sont accusées d'avoir orné d'une belle paire de cornes les têtes de leurs époux respectifs. Les plus coupables, Marguerite et Blanche, filent directement croupir au Château-Gaillard sans autre forme de procès. La première y décèdera, sans doute en raison des rudes conditions de détention. Jeanne bénéficie d'un traitement moins pénible du fait d'une culpabilité présumée moindre, et est expédiée méditer une année à Dourdan, en attendant que son rôle soit éclairci. Finalement reconnue innocente, elle pourra rejoindre son mari, le comte Philippe de Poitiers (futur Philippe V le Long) et sera même reine de France à l'avènement du second rejeton de Philippe le Bel (1316).

A l'aube du XVe siècle, le château de Dourdan est cédé au duc Jean de Berry, frère du roi Charles V, réputé pour son goût immodéré du faste et du luxe. Il y effectue de nombreux travaux et transforme l'austère forteresse en palais gothique, comme Mehun-sur-Yèvre ou Poitiers. C'est ce palais qui apparaît sur l'enluminure du mois d'avril des Très Riches Heures du duc Jean de Berry, œuvre des frères de Limbourg.

Les Anglais dévastent la ville et prennent le château en 1428. Les troupes royales d'Henri IV l'assiègent en 1591. Dourdan retourne au giron royal en 1611, mais ne fait plus l'objet d'aucun travaux d'entretien. Certaines parties menacent ruines dès 1664. Il est en 1672 donné à la famille d'Orléans qui le transforme en prison (1690-1852). Le délabrement se poursuit jusqu'à la seconde moitié du XIXe siècle et l'intervention vigoureuse de l'un des propriétaires, Joseph Guyot. La ville en devient à son tour propriétaire en 1969 et débute une politique de mise en valeur systématique du monument.